Sam (George Blagden) ist Single und ein brillanter - aber verurteilter - Computerhacker, zu dessen Bewährungsauflagen es gehört, dass er nicht mehr ins Internet darf. Mit seinem Job im Eisladen und als falscher Postbote, der Geld aus Briefen stiehlt, kommt er finanziell einigermaßen über die Runden. Aber plötzlich ändert ein rosa Briefumschlag alles. Das liebevolle Schreiben von Josie (Charleene Closshey) an ihren verstorbenen Ehemann löst etwas in Sam aus: Er beschließt, die hübsche, junge Witwe zu treffen und ein besserer Mensch zu werden...