Holly beschließt, dass sie diejenige ist, die Phil einen Heiratsantrag machen wird. Sie hat geplant, ihn bei einer Schlittenfahrt in den Bergen kurz vor Weihnachten zu fragen. Doch unmittelbar davor, teilt Phil ihr mit, dass er wieder mit seiner Ex-Freundin Tiffany zusammen sein möchte! Holly ist am Boden zerstört. Aber der Schlittenfahrer Jake besteht darauf, dass sie die Fahrt trotzdem macht. Holly verbringt schließlich einen perfekten Tag mit dem charmanten Lehrer. Doch plötzlich steht Phil vor der Tür. Jetzt liegt es an Holly, eine Entscheidung zu treffen.