Job weg, Freundin weg, Penthouse-Wohnung weg. Als der arrogante Wall-Street-Broker und Frauenheld Ryan Turner (Charlie Sheen) vor diesem Trümmerhaufen steht, hat er die rettende Idee: Er übernimmt heimlich den Job seiner durchgebrannten Ex-Freundin Cindy Styne (Denise Richards). Von Zuhause aus beantwortet Ryan inkognito Leserbriefe für die Frauen-Kolumne ‘Ask Cindy’. Nach seinen ersten Ratschlägen – ‘Der beste Weg über einen Mann hinwegzukommen ist, sich drunterzulegen’ – droht die Verlagschefin der ‘Schreiberin’ mit dem Rausschmiss. Doch Ryan braucht den Job und hat keine andere Wahl. Er arbeitet sich in die Frauenwelt ein und mutiert vom wilden Chauvi zum milden Frauenversteher. Mit Erfolg: ‘Ask Cindy’ wird Kult in ganz New York. Die Leserinnen sind über die neue Sensibilität und weibliche Intuition entzückt. Und bald stellt sich nicht nur die Chefredakteurin, Page Henson (Angie Harmon) und Cathy Sherman (Rosanna Arquette) sondern auch die gesamte Medien- und Frauenwelt die alles entscheidende Frage: Wer ist Cindy?