Andy Conners erlebt den Albtraum eines jeden Mannes. Er hat gerade mit seiner Freundin Lauren geschlafen, die danach frustriert seufzt. Für Andy ist klar, was das bedeutet: Er hat im Bett versagt. Dabei ahnt er nicht, dass Lauren seufzte, weil sie nicht sicher ist, ob Andy der Richtige für sie ist. Doch Andy wiederum ist erpicht darauf, seinen Mann zu stehen. Um seine Freundin glücklich zu machen, begibt er sich mit Kumpel Layne auf eine Reise durch die Betten, immer bestrebt, seine sexuellen Fähigkeiten zu verbessern. Lauren trifft derweil eine alte Flamme und überlegt, ob sie ein Jobangebot in einer anderen Stadt annehmen soll. Sie entscheidet sich schließlich dafür und besteigt das Flugzeug nach Chicago. Kann Andy ihr seine wahre Liebe noch beweisen, bevor es zu spät ist? Kann er seine neu erworbenen Fähigkeiten zum Einsatz bringen? Finden Sie’s raus!