Die Welt des elfjährigen Gabe (Josh Hutcherson) ist überschaubar und umfasst genau die zehn Blocks, die sein Zuhause umgeben. Hier in seinem geliebten Manhattan erlebt der Junge seine erste große Liebe. Während seine Eltern ihre Scheidung planen, entflammt er im Karatekurs für die gleichaltrige Rosemary (Charlie Ray). Doch das Mädchen seiner Träume hat andere Pläne und will erstmal ins Sommercamp und - noch viel schlimmer - im Anschluss auf eine Privatschule wechseln. Gabe muss dringend in Aktion treten, um seine große Liebe in dieser wundervollen, magischen Welt, bekannt als 'Upper West Side', zu halten.