Jack (Mark Duplass) steckt in einer Krise. Da kommt die Einladung seiner besten Freundin Iris (Emily Blunt) zu einem Ein-Mann-Kurztrip zum abgelegenen Ferienhaus ihrer Familie gerade recht. In der Einsamkeit soll Jack wieder zu sich finden und neuen Lebensmut fassen. Auf der Insel angekommen, stößt Jack auf Iris' attraktive Schwester Hannah (Rosemarie DeWitt). Bei einer gemeinsamen Flasche Tequila steigt der Alkohol schnell in den Kopf und die beiden ins Bett. Doch am nächsten Morgen steht plötzlich Iris vor der Tür, die eigentlich selbst in Jack verliebt ist. Aus diesem irrwitzigen Beziehungschaos entspinnt sich eine herzerwärmende Komödie über Freundschaft, das Leben und die Tücken der Liebe.