Rick Stevens (Nat Wolff) ist an der High-School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina Pennington (Selena Gomez) ins Bett zu kriegen. Und er hat auch schon einen Plan. Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes, Pamela Bender (Elizabeth Shue), rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter Lucy (Mary-Louise Parker), dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach (Dylan McDermott), der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich...