Das harte Gesetz der Straße regiert in South Boston. Diebstahl, Raubüberfälle, Drogenhandel, Schutzgelderpressung sind der Alltag, in den die Kumpel Paulie (Ethan Hawke) und Brian (Mark Ruffalo) von Kindheit an hinein wachsen. Aus kleinen Gefälligkeiten für den lokalen Boss werden immer größere Jobs, bis die erwachsenen Kleinganoven schließlich für fünf Jahre hinter Gittern landen. Nach ihrer Entlassung will Paulie einen großen Coup durchziehen, der ihnen genug Geld verschafft, um endlich aus dem Sumpf ihres Viertels und ihres Lebens rauszukommen. Aber dafür braucht er die Hilfe seines besten Kumpels. Brian muss sich entscheiden.