Folge 1: In der Canton Martial Arts Arena treten bei einem Turnier die Repräsentanten verschiedener Clans an. Der haushohe Favorit ist Tseung Sing, der besonders brutal vorgeht. Der junge Ip Man scheint dieser Aufgabe noch nicht gewachsen zu sein. Geboren und aufgewachsen in den bewegten Jahren zwischen den beiden Weltkriegen, sucht der junge Ip Man sein Glück in den Kampfsport-Arenen von Kanton. Dort trifft er nicht nur seinen ersten Wing Chun-Lehrmeister Yu Fung-Kau, sondern auch seine Sandkastenfreundin Cheung Wing-Shing. Doch die Ereignisse in den Arenen und auch in Ip Mans eigenem Leben überschlagen sich in den Wirren des sich anbahnenden Bürgerkriege. Schon bald findet der Kampf nicht mehr nur in Turnieren statt.