Ashley Albright (Lindsay Lohan) ist jung, schön, sexy und hat einen Superjob in der Medienbranche. Kein Wunder, denn bei ihren Freundinnen gilt sie als vom Glück verfolgt. Was sie anfasst, wird zu Gold. So auch der coole Maskenball, den Ashley für einen Plattenboss auf die Beine stellt. Die Stimmung ist so ausgelassen, dass Ashley beim Tanzen mit einem Wildfremden herumknutscht. Hätte sie doch nur gewusst, dass dieser Jake Hardin (Chris Pine) der größte Pechvogel ist. Denn nun prasselt das Pech nur so auf Ashley herunter, während Jake plötzlich einen Erfolg nach dem anderen landet. Ashley merkt schnell, an wen sie ihr Glück verloren hat. Nur wie bekommt sie es zurück?