Mittzwanziger Anderson (Jason Biggs) knabbert schwer am plötzlichen Tod seiner Herzallerliebsten – die just in dem Moment von einem Herzinfarkt dahingerafft wurde, als er ihr einen Heiratsantrag machte. Jahre später überredet ihn sein Kumpel Ted (Michael Weston), Schuldgefühle und Trauer zu überwinden und sich auf dem Date-Markt zurückzumelden. Anderson schießt übers Ziel hinaus, als er die nächstbeste Kellnerin, Katie (Isla Fisher), ehelichen will. Die sagt spontan zu.