Ally Darling (Anna Faris) ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt - auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von zwanzig Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte? Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea (Chris Evans) unterstützt.