Die Welt der angehenden Modedesignerin Caitlyn wird auf den Kopf gestellt, als Prinz Jeffrey und seine mutmaßlich zukünftige Verlobte Lady Isabelle in die Stadt kommen. Isabelle beauftragt Caitlyn, ein Kleid für den königlichen Silvesterball zu entwerfen, auf dem Jeffrey um ihre Hand anhalten soll. Das ist DIE Karrierechance, von der Caitlyn immer geträumt hat. Während ihre Chefin Abigail voller Neid versucht, sie zu sabotieren, konzentriert Caitlyn sich darauf, das Kleid für die zukünftige Prinzessin zu kreieren und den Ball mit Jeffrey zu planen. Dabei kommen sich die beiden näher und verlieben sich ineinander. Doch Jeffreys königliche Verpflichtung, Isabelle zu heiraten und den Thron zu übernehmen, steht zwischen ihnen. Der Silvesterball rückt immer näher und Jeffrey muss sich zwischen der royalen Tradition und der großen Liebe entscheiden.