Conrad Valmont (Jason Bateman) lebt allein mit dem Personal in dem prestigeträchtigen Hotel seiner Familie mitten in Manhattan. Mit 40 besteht sein Leben darin, Frauen hinterherzujagen, nicht zu arbeiten und das luxuriöse Leben im Hotel zu genießen. Alles ändert sich, als sich seine Eltern scheiden lassen, ihm seine Treuhandfonds streichen und er mittellos auf der Straße steht. Erst einmal kommt er bei seinem besten Freund Dylan (Billy Crudup) unter. Unvermittelt begegnet er der Frau seiner Träume: Mit Beatrice (Olivia Wilde) will er den Rest seines Lebens verbringen. Er muss jedoch schmerzlich feststellen, dass sie bereits an seinen Freund vergeben ist. Conrad muss sich entscheiden, zwischen seiner Freundschaft mit Dylan oder der Zukunft mit seiner großen Liebe.