Ein Sommer im Pittsburgh der frühen Achtziger: Art (Jon Foster) nennt ihn „seinen letzten Sommer“. Denn danach soll er als Börsenmakler dem Ernst des Lebens begegnen. Doch als er auf einer Party Jane (Sienna Miller) begegnet, kommt alles anders. Jane ist intelligent, liebenswert, wunderschön – und leider mit Cleveland (Peter Sarsgaard) liiert, einem explosiven, halbseidenen Draufgänger. Was als Dreier-Freundschaft beginnt, wird schnell kompliziert, als Cleveland plötzlich für mehrere Wochen verschwindet. Und dass Arts Vater der Mafiapate von Pittsburgh ist, macht die Dinge auch nicht unbedingt einfacher … ein verhängnisvoller Sommer nimmt seinen Lauf …